Kırklareli adının kökeni hakkında çeşitli rivayetler bulunmaktadır. Bir rivayete göre, Kırklareli adı, Şeyh Hacı Bayram-ı Veli’nin Kırklar grubuyla birlikte bölgeye gelmesinden kaynaklanmaktadır. Ancak, bu rivayetin doğruluğu konusunda kesin bir bilgi bulunmamaktadır.
Diğer bir rivayete göre ise, Kırklareli adı, bölgenin kuruluşunda katkı sağlayan 40 kişilik bir grup tarafından verilmiştir. Bu grup, bölgeyi zorlu şartlarda kurmuş ve yerleşim yerinin adı da bu grupun adından gelmektedir.
Bir diğer teori ise, Kırklareli adının, bölgenin coğrafi yapısından kaynaklandığı yönündedir. Bölgenin tam ortasından geçen ve kuzeyiyle güneyi birbirine bağlayan önemli bir geçit noktasında bulunması, “Kırk” kelimesinin kullanılmasına sebep olmuş olabilir.
Son olarak, Kırklareli adının, bölgenin tarihinde önemli bir yeri olan Kırklareli Kalesi’nden gelmiş olabileceği de düşünülmektedir. Kale, bölgenin stratejik bir noktasında bulunmaktadır ve tarihi süreçte önemli bir rol oynamıştır.
Tüm bu rivayetlerin ve teorilerin yanı sıra, Kırklareli adının kesin kökeni hakkında net bir bilgi bulunmamaktadır. Ancak, bölgenin geçmişi ve kültürel mirası, isminin de bu köklere dayandığını düşündürmektedir.